REPRESENTACIÓN DEL BENCENO
Se suele representar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones.
RESONANCIA DEL BENCENO
La representación de los tres dobles enlaces en resonancia se debe a Friedrich Kekulè, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están des localizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales.
domingo, 8 de junio de 2008
NEMENCLATURA Y REACTIVIDAD
Los bencenos monosustituidos se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno (clorobenceno). Para bencenos disustituidos se utilizan los prefijos orto, meta y para.
Aromaticidad del benceno
El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2 electrones π con n = 0, 1,2,3..........
Reactividad del benceno
La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la perdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrica sulfúrica genera el catión NO2+ que actúa como electrófilo en la nitración del benceno.
Activación y desactivación del anillo
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan activantes débiles y orientan a las posiciones orto para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para.
Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta.
Sustitución nucleófila aromática: La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente.
Posición bencílica: Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una reactividad muy similar a la posición alílica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con haloalcanos primarios.
Oxidación de cadenas laterales: El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.
tomado de: http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-1
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/benceno/benceno.htm
Aromaticidad del benceno
El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2 electrones π con n = 0, 1,2,3..........
Reactividad del benceno
La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la perdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrica sulfúrica genera el catión NO2+ que actúa como electrófilo en la nitración del benceno.
Activación y desactivación del anillo
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan activantes débiles y orientan a las posiciones orto para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para.
Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta.
Sustitución nucleófila aromática: La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente.
Posición bencílica: Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una reactividad muy similar a la posición alílica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con haloalcanos primarios.
Oxidación de cadenas laterales: El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.
tomado de: http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-1
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/benceno/benceno.htm
USOS DEL BENCENO
El grado del Benceno comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.
Él se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico, el Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
El riesgo por inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales: La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.
Sistemáticos: La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte, se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotóxico
Precaución
Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración máxima de 15 minutos.
Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.
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